PERGOLA si trova al centro di una vasta area ricca 

di borghi medioevali e rocche, come il Castello di Frontone e la Rocca di Mondavio e quella di Corinaldo; 

di musei: Museo dei Bronzi Dorati di Cartoceto di Pergola, Museo delle Terrecotte di Fratterosa, Museo Quadreria Cesarini di Fossombrone, Museo degli Scalpellini di Sant' Ippolito, Museo del Territorio e delle Terre Marchigiane di San Lorenzo in Campo;

di importanti aree archeologiche nei comuni di Castelleone di Suasa e di Sassoferrato.

La città di Pergola, posta su un tratto pianeggiante alla confluenza tra fiume Cinisco e Cesano, nacque nel XIII secolo con la protezione di Gubbio, che favorì l'accordo firmato nel 1234 dagli abitanti dei castelli limitrofi, i quali decidevano di popolare la valle su cui s'ergeva la chiesa di S. Maria, ombreggiata da un antistante pergolato, da cui forse derivò il nome.

Contesa tra Gubbio e Spoleto, Pergola riuscì per lungo tempo a mantenere la propria autonomia, finché nel sec. XV conobbe le occupazioni di Nicolò Fortebracci, di Francesco Sforza e di Sigismondo Malatesta. Nel 1459 fu annessa al Ducato di Urbino di cui seguì le sorti fino al 1631, anno della devoluzione di quel principato allo Stato della Chiesa. L'8 Settembre 1860, Pergola fu la prima città delle Marche a ribellarsi al governo pontificio, riportandone l'onore di una medaglia d'oro per meriti risorgimentali.

Nel 1946 in località S. Lucia di Calamello a Cartoceto, frazione di Pergola, a causa dello scavo di un fosso vicino ad una casa colonica, avvenne il fortunato rinvenimento archeologico di numerosi pezzi di bronzo che, ricomposti e restaurati, davano vita la grande gruppo equestre noto come "BRONZI DORATI DI PERGOLA"; si tratta di opere di altissima qualità artistica eseguite con tecniche raffinate, databili ad età risalente all'imperatore Tiberio (prima metà del I secolo d.C.) sebbene evidenzino caratteristiche, specie nell'acconciatura delle teste dei personaggi e nei paludamenti, che appaiono ancora legate alla tradizione ritrattistica di epoca repubblicana. 

A pochi chilometri troviamo:

le grotte di Frasassi, uniche al mondo per genere e grandezza, impossibile non visitare questi luoghi incantevoli in cui possono apprezzare la bellezza, lo splendore e la maestosità della natura;

l'antichissimo Eremo di Fonte Avellana, con la sua storia millenaria piena di spiritualità, ricordata anche dal Sommo Poeta Dante Alighieri che ospite di questo monastero cantò nella Divina Commedia;

l'imponente gola del Furlo, un autentico paradiso, attraversato dal fiume Candigliano che si insinua tra le imponenti pareti rocciose della Gola, dove la suggestione del paesaggio si unisce a una prodigiosa ricchezza naturalistica che vanta esemplari di flora e fauna davvero singolari.

Di grande interesse culturale sono la città di Urbino, centro del Ducato dei Montefeltro e Gubbio, antico Borgo Medioevale.

Per un tuffo al mare ci troviamo a due passi dalla costa adriatica, con la spiaggia di velluto di Senigallia e le spiaggie rocciose del parco delle due Sorelle alle pendici del Conero.