Das Städtchen Pergola, auf einem ebenen Teil am Zusammenfluss von Cinisco und Cesano gelegen, datiert aus dem 13. Jahrhundert und stand unter dem Schutz der Stadt Gubbio, wie die Vereinbarung zeigt, die 1234 von den Einwohnern der umliegenden Burgen geschlossen wurde, die sich entschlossen hatten, das Tal zu besiedeln mit der Kirche von S. Maria, im Schatten einer Laube (ital. pergola), wovon möglicherweise der Name der Stadt kommt.

In der Rivalität zwischen Gubbio und Spoleto gelang es Pergola lange, die eigene Unabhängigkeit zu bewahren, bis im 15. Jahrhundert bekanntlich die Eroberungen durch Nicolò Fortebracci, Francesco Sforza und Sigismondo Malatesta kamen. 1459 fiel die Stadt an den Ducato von Urbino, bis schließlich 1631 dieses Herzogtum an den Kirchenstaat ging. Am 8. September 1860 war Pergola die erste Stadt der Marken, die sich gegen die Herrschaft des Papstes erhob, wofür sie mit einer Goldmedaille für die Verdienste beim Risorgimento geehrt wurde.

1946 kam es zu einem Glücksfall: bei der Freilegung eines alten Grabens an einem Bauernhof bei S. Lucia di Calamello von Cartoceto auf dem Gemeindegebiet von Pergola wurde ein wertvoller archäologischer Fund gemacht zahlreiche Bronzeteile, welche - restauriert und zusammengefügt, jenes großartige Ensemble ergaben, heute als die "GOLDBRONZEN VON PERGOLA" bekannt; ein Werk von höchster künstlerischer Qualität, technisch hochstehend ausgeführt, datierbar auf das Zeitalter des Kaisers Tiberius (erste Hälfte des 1. Jahrhunderts n. Chr.), wenn auch bestimmte Merkmale, etwa die die Haartracht der Menschen und ihre Kleidung auch auf die Portraitgestaltung der republikanischen Epoche hindeuten.

PERGOLA liegt im Zentrum einer weiten Gegend, reich an mittelalterlichen Ortschaften und Burgen wie etwa das Castello von Frontone und die Burg von Mondavio; außerdem gibt es viele Museen, z.B. das der Goldbronzen in Pergola, das Museum der Terracottaarbeiten in Fratterosa, das Museo Quadreria Cesarini di Fossombrone, Museo degli Scalpellini in Sant'Ippolito, Museo del Territorio e delle Terre Marchigiane in San Lorenzo in Campo; nicht zuletzt die bedeutenden archäologischen Grabungsstätten bei Castelleone di Suasa und Sassoferrato.

Wenige Kilometer entfernt befinden sich die großartigen Grotten von Frasassi, die uralte Einsiedelei von Fonte Avellana und die beeindruckende Gola di Furlo. Von großem kulturellem Interesse sind die Stadt Urbino, das Zentrum des Fürsten von Montefeltro und Gubbio.

Und: für einen schnellen Sprung in die klaren Fluten der Adria ist es gar nicht weit an die verschiedenen Meeresstrände.